Il 16 luglio 1999, John, sua moglie e sua sorella Lauren furono invitati al matrimonio di sua cugina Rory, la figlia postuma di Bob Kennedy. John sta per prendere il brevetto di pilota… quindi decide di fare il viaggio in aereo con il suo allenatore… che è assente! Non importa: guiderà da solo e si offrirà di partire prima del tramonto. Ma sua moglie e sua sorella erano in ritardo. Il piccolo aereo non decollerà prima delle 20:37. Un ultimo segnale radar verrà registrato poco prima delle 22:00 e l’aereo non raggiungerà mai la sua destinazione. Il rapporto sull’incidente indicherà:

L’incapacità di Kennedy di controllare la discesa del suo aereo sull’oceano nel cuore della notte a causa del disorientamento spaziale causato dalla nebbia e dall’oscurità.

John e Jackie hanno un quarto figlio, Patrizioè nato prematuro con taglio cesareo il 7 agosto 1963. È stato trasferito a Ospedale pediatrico di BostonVerrà curato in una camera di decompressione, ma morirà il 9 agosto… È sepolto nel cimitero di Brooklyn, luogo di nascita di John, e il suo corpo e quello di Arabella saranno trasferiti al cimitero nazionale di Arlington poco dopo la sepoltura del presidente assassinato. ..