Nel 1989, all’età di 23 anni, è stato condannato per una rapina a mano armata del 1988 nel sud della Florida. La condanna inflitta è stata durissima, 400 anni di carcere. Tuttavia, Sydney ha sempre rivendicato la sua innocenza.
Nel 2020, grazie al suo avvocato, ha potuto fare appello alla Broward County Conviction Review Unit per la sua difesa. E questa volta il suo risentimento è stato ripagato. Il giudice ha riesaminato il suo verdetto e ha ritenuto le accuse contro di lui insufficienti.
Ciò che mette in discussione questa convinzione sono le pratiche di identificazione utilizzate all’epoca. In primo luogo, il principale testimone oculare dei fatti non ha potuto identificare Holmes tra le sei fotografie che gli sono state presentate. Il suo volto verrà quindi incorporato in una selezione di foto di diversi sospetti, dove il testimone alla fine farà riferimento a lui. Sulla base di questa testimonianza, Sydney fu imprigionata per molti anni. Ma anche la sua auto, una Oldsmobile Cutlass marrone, lo ha incriminato identificando i testimoni come l’auto usata nella rapina. Mentre questa forma era molto diffusa negli Stati Uniti alla fine degli anni ’80, la pena inizialmente chiesta dai tribunali era di 825 anni di carcere, perché Sidney era già stata condannata in passato per rapina a mano armata.
L’ufficio del procuratore dello stato di Broward ha concluso che “non c’erano prove che collegassero Holmes alla rapina”, citando “l’identità errata” dell’allora testimone, e ha affermato l’innocenza di Holmes. Anche le vittime della rapina a mano armata alla fine si sono rese conto della fragilità del caso e hanno chiesto il rilascio del detenuto. Poi è riuscito a trovare i suoi parenti, compresa sua madre. “Non posso odiare, devo andare avanti. Non perdo mai la speranza” Ha detto ai giornalisti dopo il suo rilascio.